Aus Anlaß der Jahrhundertwende wurde das Kreuz vor der Grabkapelle an der Weikersdorfer Straße durch ein neues aus Eichenholz ersetzt. 1901 erweiterte man den Friedhof neuerlich, diesmal in Richtung Seefeldstraße, womit er seine heutige Größe bekommen hat. Zugleich errichtete man die Leichenkammer. Der Serpentinenweg wurde erst später angelegt, die Anpflanzung der Nadelbäume auf dem Hügel erfolgte erst nach dem 1. Weltkrieg. In den Jahren 1905 und 1906 wurde die Buchbergstraße gebaut. Damit wurde eine raschere Verbindung in den Hollabrunner Raum geschaffen, bis dahin war die wichtigste Straßenverbindung nach Gr. Harras mit Anschluß an die Reichsstraße nach Mähren gewesen.
1907 verließ nach fünfundzwanzigjährigem Wirken Pfarrer Hubka den Ort, er wurde Dechant in Radomischl. An Stelle dieses beliebten und verehrten Volkspfarrers kam Dr. Josef Mergl aus Spittal bei Gmünd nach Mailberg. 1917 wurde Gottlieb Wackershauser sein Nachfolger. Mit ihm endete auch die Reihe der Malteser-Ordenspriester. 1907 zog mit Graf Rudolf von Khevenhüller-Metsch, früher öst.-ung. Botschafter in Frankreich und Mitglied des Herrenhauses in Wien, ein neuer Komtur ins Schloß ein. Er wurde aber bereits 1912 von Baron Freiherr Karl von Walterskirchen abgelöst. Ab 1907 hatte Mailberg mit Oberlehrer Georg Kubis auch einen neuen Schulleiter.
Seit 1894 waren die Weinkulturen des Ortes von Schädlingen massiv bedroht. Schon früher hatte sich aus Frankreich der echte Mehltau bis in unsere Gegend ausgebreitet und zu einem Rückgang der Anbauflächen geführt. Nun bedrohte die aus Amerika eingeschleppte Reblaus in verheerender Weise die Pflanze. Man fand zunächst keine geeigneten Abwehrmittel, aber auch eine gewisse lethargische Einstellung der Hauer, die es nicht zulassen wollte, daß man dem Herrgott ins Handwerk pfuschte, verhinderte wirksame Bekämpfung. Von den 203 ha Weingärten waren 1913 160 Joch der Reblaus zum Opfer gefallen. Erst der Einsatz von Schwefelkohlenstoff als Spritzmittel und die Veredelung der Reben brachte langsam wieder Besserung, die teure Bekämpfung der Schädlinge in den Weingärten blieb aber notwendig.
Der Erste Weltkrieges bedeutete einen Einbruch in eine lange Zeit ungestörter Entwicklung. Kaum jemand hatte noch Erinnerungen an eine Kriegszeit. Um so schmerzlicher erlebte man nun die Auswirkungen dieser politisch bedrückenden Zeit. Viele Männer mußten einrücken, die Last der Arbeit ruhte zunehmend auf den Schultern der Frauen, alles wurde teurer, Lebensmittelkarten und Bezugscheine für rationierte Waren wie Kleider und Schuhe wurden eingeführt. Schließlich mußte man Ende 1917 die metallenen Orgelpfeifen für die Waffenproduktion abliefern. Als am Beginn des ungewöhnlich strengen Winters 1916/17 der greise Kaiser Franz Josef verstarb, war das Ende eines seit Jahrhunderten bestehenden Staates und einer seit Generationen gewohnten Lebensordnung nahe.
Das Ende des Krieges und die Umwandlung des Restgebietes der Monarchie in die kleine Republik Österreich leitete eine wirtschaftlich und politisch schwierige Zeit ein. Dies war auch auf dem Land zu spüren. Zwar nahm der größte Teil der Bevölkerung den Wandel äußerlich gleichgültig hin, aber es gab auch in Mailberg verstärkte politische Agitation. Die vielen kleinen Leute sahen sich in der Zeit der Hyperinflation 1922/23 an den Rand der Existenz gedrückt und auch die wohlhabenderen Bauern büßten alles Ersparte ein. Wie überall kam es zur Polarisierung der Bewohner. Auf der einen Seite gab es vermehrt sozialdemokratische und kommunistische Bestrebungen, auf der anderen Seite hatte dies 1922 die Gründung des Deutschen Turnerbundes in Mailberg zur Folge. Während bei den Reichsratswahlen 1911 die Christlichsozialen mit 143 Stimmen (Sozialdemokraten 99, Deutschnationale 33) noch die Mehrheit hatten, hielten bei den ersten Wahlen in der Republik 1921 die Sozialdemokraten mit 194 Stimmen (Christlichsoziale 149, Großdeutsche Volkspartei 143) die Spitze. Die krisenhafte Entwicklung spiegelte sich auch weiterhin im veränderten Wahlverhalten wider: Bei den letzten demokratischen Wahlen 1932 gab es 253 Nichtwähler, die Christlichsozialen hatten wieder mit 224 Stimmen die Mehrheit, der Anteil derer, die nationalsozialistisch wählten, war aber mit 134 Stimmen (Sozialdemokraten 142) sehr hoch. Die sehr nationale Einstellung der Mailberger in dieser Zeit ist vor allem aus den Gemeinderatswahlen 1924 ersichtlich. Die deutschösterreichischen Gruppierungen errangen mit 284 Stimmen eine solide Mehrheit, nationalsozialistisch wählten 138 Stimmberechtigte, die Christlichsozialen hatten 177 Anhänger und die Sozialdemokraten waren auf 71 Stimmen zurückgefallen. Mit Alois Zörkler, der seit 1913 hier als Lehrer wirkte und seit 1928 als Oberlehrer die nun 5-klassige Volksschule leitete, hatte die Großdeutsche Volkspartei auch einen ihrer gesuchtesten Redner in des Bezirkes und der Region im Ort.
Die schwierigen Lebensverhältnisse nach Kriegsende und die veränderten Bedingungen in der Landwirtschaft und im Weinbau führten zu einer großen Abwanderung vor allem junger Leute. Sie zogen in die Großstadt Wien, einige, wie die Brüder Hofstädter und Fürnkranz, wanderten sogar nach Amerika aus und gründeten dort eine neue Existenz. Die Einwohnerzahl ging daher zurück, obwohl der Weinbau in dieser Zeit sich recht gut entwickelte und die Anbaufläche bis 1936 wieder auf 270 ha anstieg, wovon allein 80 ha in den Jahren ab 1932 neu ausgesetzt wurden.
Das gesellschaftliche Leben spielte sich vor allem in den Vereinen ab, die eine rege Tätigkeit entfalteten. Neben der Feuerwehr, dem Kameradschaftsverein (früher Veteranen) und dem Deutschen Turnerbund gab es noch Ortsgruppen des Verbandes der Kleinbauern, des Deutschen Schulvereines Südmark, des Deutschösterreichischen Gewerbebundes, des katholischen Schulvereines und einen Männergesangverein sowie die Musikkapelle. Zur 1937 beabsichtigten Gründung eines Fußballklubs kam es nicht mehr, sie wurde von der Behörde unter anderem auch deswegen untersagt, weil es im Ort wiederholt zu verbotenen nationalsozialistischen Betätigung Jugendlicher gekommen war. Wie überall, sympathisierte auch hier ein Teil der Bevälkerung mit dieser Weltanschauung.
Große Weinlesefeste mit Einholen der Weinbeergoas, der alljährliche Feuerwehrball und im ganzen Bezirk bekannte Turnerfeste mit Schauwettkämpfen auf der Turnerwiese im Zipf sorgten für Belebung im Ort. Zuletzt wurde 1938 noch die Machtergreifung der Nationalsozialisten mit Fackelzug und Abschlußkundgebung auf dem Platz feierlich begangen. Bald mußten der Inhaber der Herrschaft, ein Jude, der sie in den Dreißigerjahren von den Maltesern gepachtet hatte, und die Besitzer einer Greißlerei, ebenfalls eine jüdische Familie, den Ort verlassen. Auch Pfarrer Max Schitowanz, Nachfolger des Benediktiners Vinzenz Köck (1926 1928) und ein Gegner der neuen Machthaber, wurde versetzt, als sein Nachfolger kam Karl Vlasak nach Mailberg und wirkte hier bis 1954.
Der Ausbruch des 2. Weltkrieg änderte alles und brachte den Menschen großes Elend. Bald stieg die Zahl der gefallenen jungen Männer und die kleinen Gedenktafeln, die man ihnen an der Außenmauer der Friedhofskirche widmete, wurden immer mehr.
Ab 1943 kamen Kriegsgefangene und Ostarbeiter in den Ort, wo sie in der Landwirtschaft eingesetzt wurden. Dann mußten ausgebombte Familien aus den Städten in den Häusern aufgenommen werden. Als sich ab Ende 1944 die Front näherte, wurden auch Soldaten der Wehrmacht einquartiert, unter ihnen der später bekannte Tiroler Künstler Paul Flora, und die älteren Männer, die noch daheim waren, zum Volkssturm einberufen. Bombergeschwader im Anflug auf Wien überflogen den Ort, außer auf der Buchberghöhe, wo ein in Not geratenes Flugzeug seine Last abwarf, fielen aber keine Bomben.
Im Frühjahr 1945 stand die Front wochenlang bei Enzersdorf im Tal und die Menschen beobachteten von der Anhöhe der Hundschupfen aus mit angstvoller Sorge das Geschehen. Beim Damm in der Nähe des Schlosses stand einige Zeit eine weittragende Kanone und feuerte Granaten ab, die Männer des Volkssturmes mußten bei der Ortseinfahrt in Höhe der Milchkammer eine Panzersperre errichten, auf dem Turm der Friedhofskirche hatte die Wehrmacht einen Beobachtungsposten eingerichtet.
Am 24. April ordnete der NS-Ortsgruppeleiter die Evakuierung des Ortes an, was die Bevölkerung jedoch verweigerte. Schließlich fuhren am 7. Mai in zwei Autobussen die örtlichen Funktionäre mit ihren Familien und einiger Begleitung ab. In diesen Tagen wurde das Schloß ziemlich ausgeplündert und die Räume verwüstet. Auch aus den Geschäften holte man alle noch vorhandenen Waren.
Gegen Mittag des 8. Mai kamen die russischen Soldaten. Zunächst ritt ein Offizier langsam durch den Ort bis in die Seefeldgasse, dann folgten ihm Fußtruppen. Die Menschen, die in den vorgehenden Tagen und Nächten vor den drohenden Kampfhandlungen in den Kellern Schutz gesucht hatten, traten aus den Häusern und nahmen vorsichtig Kontakt mit den fremden Soldaten auf. Bald kam es jedoch zu ersten Plünderungen, und als sich der Troß in den Häusern einquartierte, mußten die Mailberger einige schlimme Wochen durchmachen. Offiziere drangen auch in den Pfarrhof ein und gaben vor, nach einem deutschen General zu suchen. Während Pfarrer Vlasak ihnen auf dem Harmonium vorspielen mußte, wurde er hinterrücks gründlich bestohlen.
Zwar gab es keine nennenswerten Schäden durch Kampfhandlungen, ein Mann wurde aber von betrunkenen Russen erschossen und vor allem die Weinkeller von Russen, die mit Lastautos aus der Umgebung kamen, heimgesucht.
Ab 15. Juni 1945 versuchte ein provisorischer Gemeinderat unter Bürgermeister Josef Brunnthaler die Verhältnisse zu normalisieren und dem Dorf die Zukunft zu sichern. Es dauerte einige Jahre, bis das Leben wieder in geordneten Bahnen verlief und die letzten Heimkehrer zurückgekommen waren. Zuerst noch langsam aber dann sehr rasch änderten sich auch in Mailberg die Verhältnisse. Das Leben gewann wieder Farbe, der traditionelle Kirtag in den Gastgärten der beiden Wirtshäuser Kopp und Groiß wurden wieder abgehalten, wobei die Kapelle des in Mailberg geborenen Engelbert Chaloupek aus Krems zum Tanz aufspielte. Schließlich kehrte auch die Sauwühl-Glocke, welche während des Krieges abtransportiert worden und in einem Depot unversehrt entdeckt worden war, wieder heim und wurde feierlich auf seinen angestammten Platz im Turm gehängt.
Die ersten Traktoren und Autos wurden angeschafft, langsam erfaßte die Mechanisierung die bäuerlichen Arbeiten, die jungen Leute strebten vermehrt in die Stadt, wo es in der Nachkriegszeit genug Arbeit und Lebensmöglichkeiten gab.
Bald nahmen wieder Vereine, wie die Feuerwehr, der Kameradschaftsbund, das Ländliche Fortbildungswerk und ein von Oberleherer Josef Halbwidl gegründeter Fußballklub ihre Tätigkeit auf. Das Gesicht des Ortes begann sich zu wandeln, der Wohlstand wuchs und die Mailberger arbeiteten fleißig in ihren Weingärten und Kellern für eine gute Zukunft.
Den Höhepunkt und Abschluß dieser Aufbaujahre nach dem Krieg stellte die 900 Jahr Feier des Ortes im Jahr 1955 dar. Fast der gesamte Ort hatte sich mit Bürgermeister Franz Schnitt an der Spitze zusammengetan, um dieses Jubiläum groß zu feiern. Vor allem hatte sich auch Hofrat Josef Schnitt, der bekannte Rektor der Wiener Sängerknaben und gebürtige Mailberger, in den Dienst der Sache gestellt. Der Höhepunkt der Veranstaltung im Schloßhof am 1. Mai war dann auch ein Konzert des weltberühmten Chores im Hof des Schlosses.
Als einige Monate später Rektor Josef Schnitt unter großer Anteilnahme zu Grabe getragen wurde, ging auch in Mailberg die alte Zeit zu Ende. Die Aufbruchstimmung der neuen Generation zeigte sich in der großen Bezirksweinkost 1956. Sie machte, wie Lois Schiferl später schrieb, Mailberg zwei Tage lang nahezu zur Feierhauptstadt Niederösterreichs. Der Nachkriegsgeneration öffnete sich weit das Tor zu einem neuen erfolgreichen Kapitel der vielhundertjährigen Geschichte des Ritterlichen Marktes Mailberg.
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