Von der Ortschaft Mailberg ist aus dieser Zeit nicht viel überliefert. Wie alle bäuerlichen Siedlungen unserer Gegend wird sie aus ebenerdigen mit Stroh oder Schilf gedeckten Block- oder Lehmhäusern bestanden haben, die sich um den heutigen Hauptplatz herum gruppierten. In ihnen fanden Mensch, Vieh und Vorräte unter einem Dach Platz. Vermutlich schützten ein Graben und ein Palisadenzaun die Hausgründe, Gattertore verschlossen die Ortseingänge und hielten nachts und in unruhigeren Zeiten unerwünschte Eindringling ab.
Sehr früh begann in Mailberg der Weinbau eine Rolle zu spielen. Dies hat wohl auch mit den geänderten Lebensgewohnheiten der damaligen Menschen zu tun. Im frühen Mittelalter war ein bitterer und wenig bekömmlicher Met das Hauptgetränk der einfachen Leute gewesen, während man in den Klöstern ein nahr- und schmackhaftes Bier braute, das in der Fastenzeit zum Teil die Speisen ersetzte. Nun, im hohen Mittelalter, wurde es in den Klöstern und vornehmlich am Tisch des Priors üblich, Wein zu trinken. Auch in den Städten und bei den Adeligen stand immer häufiger statt des minderen Mets und eines schlecht gebrauten Bieres ein Krug Wein auf dem Tisch. Dadurch wurde die Auspflanzung von Weingärten gefördert und in guten Lagen wurden sie zu begehrten Gründen.
Es liegt auf der Hand, daß die günstig gelegenen Rieden auf den geschützten Lößhängen am Fuße des Buchberges genutzt wurden. In der schon angeführten Urkunde aus 1207 ist schon von Weingärten die Rede, und in einer weiteren Schrift vom 23. Dez. 1208 wird festgehalten, daß Abt Renold von Melk den Johannitern den ganzen Wein- und Getreidezehent in Mailberg überläßt. Aus dem Jahre 1224 wird der Verkauf des Bergrechtes zu „Margburg“ durch Stewin von Trostburg und seiner Frau an die Brüder des dortigen Hauses berichtet. Da im Bergrecht die Abgabe von Wein an die Grundherrschaft geregelt war - also der Weinzehent -, ist Voraussetzung dafür das Vorhandensein von Weingärten. Die Johanniter trachteten gewiß danach, durch Kauf, Tausch, aber auch durch fromme Stiftungen ihren Besitz an Weingärten zu vergrößern, denn der Verkauf des Weines wurde für sie zu einem wesentlichen Einnahmeposten. Sie haben auch Kellerwirtschaft betrieben, denn 1267 wird in einer Urkunde Bruder Heinrich der Kellermeister als Zeuge angeführt. 1319 bestätigte Propst Stephan von Hainburg den St. Johannis-Brüdern zu Mailberg einen Weingarten. Zu Georgi 1335 stiftete Bruder Konrad von „Schyzenberch“ u. a. zwei Weingärten, „drei Viertel in der Rosenpeunt und drei Viertel in Wegleins Weingarten“ für den Konvent und ein ewiges Licht auf dem Katharinenaltar. Desgleichen stiftete Prior Siegfried 1349 einen Weingarten in dem „Rowchengrunt“ (= Rosenpoint). Schließlich wurde dem Mailberger Prior Ulrich 1392 die lebenslange Nutzung eines Weingartens in der „Rosenpaunt neben dem Weingarten des Wolfger“ erlaubt. Nach seinem Tod sollte der Ertrag des Weingartens für das ewige Licht in der Kirche zu Mailberg verwendet werden.
Sowohl die Bezeichnung Weingarten als auch Point sind aufschlußreich. Aus ersterer geht hervor, daß diese Gründe sehr intensiv und auf kleinen, vermutlich auch eingefriedeten Flächen bearbeitet wurden, während Point darauf deutet, daß es sich um weitgehend aufgeteilte Gründe handelte, die nicht dem Flurzwang der Dreifelderwirtschaft unterworfen waren. Dieser sah seit Karl dem Großen die gleichzeitige Bearbeitung und gleichartige Bebauung der Gewanne (= Kulturflächen) in einem dreijährigen Rhythmus vor (Sommergetreide, Wintergetreide, Brache). Dies machte im Weinbau keinen Sinn, weshalb solche Grundstücke davon ausgenommen waren. 1435 ist schon von einer Anzahl von Weingärten zu Mailberg zu lesen, die Peter Vogel zu Wullersdorf gehörten. Für sie mußten gemäß dem Bergrecht an den Konvent in Mailberg jährlich 19 ½ Pfund Pfennige und ein halber Eimer Most an Zehent abgeliefert werden.
Im 13. Jh. wird wohl auch das Bergkirchlein, vielleicht zunächst nur als schlichter Holzbau, errichtet worden sein. Im Jahre 1200 wurde Kunigunde von Luxemburg (gest. 1033), die Gemahlin Kaiser Heinrichs II. (1002 – 1024), heiliggesprochen. Bald darauf findet man sie häufig als Kirchenpatronin, so auch in Mailberg. Vermutlich lebte der frühere Hausberg noch als besonderer Ort in der Erinnerung der Menschen, sodaß man nun - wohl auf Anregung und Kosten des Johanniterkonventes - hier ein Gotteshaus errichtete. Vermutlich wurde gleichzeitig auch ein Friedhof angelegt. Die erste Nachricht von diesem ursprünglichen Bergkirchlein, über dessen Aussehen wir nichts wissen, stammt aus dem Jahr 1349. Der damalige Komtur, Frater Nikolaus von Wildungsmauer, und der gesamte Konvent bezeugen in einer Urkunde, daß der Prior des Klosters in Mailberg, Sieghard, u. a. 1 Pfund Pfennige für eine Messe in der Kirche auf dem St. Kunigunden-Berg gestiftet hat.
Prior Sieghard hat kurz vorher auch eine Michaels-Kapelle errichten lassen. 1346 stiftete Frater Heinrich, Graf von Schaumburg, zu dieser Zeit Komtur von Mailberg, „von seinem Eigengut zu Nieder-Hollabrunn Geld zur neuen Chapellen und zum St. Michaels-Karner in Mailberg. Man soll davon wöchentlich drei Messen am Montag, Freitag und Samstag lesen“. Bei dieser Michaels-Kapelle samt Karner hat es sich vermutlich um einen Raum unter der Kirche beim Kloster gehandelt. Auf jeden Fall sind solche Stiftungen, wie etwa auch ein 1335 erwähnter Katharinenaltar, der einen eigenen Priester hatte und von Frater Konrad von „Schyzenberch“ gewidmet worden war, typisch für diese Zeit, in denen die Menschen unter großen Schrecknissen litten.
Das 14. Jh. war nämlich eine Zeit der politischen Unruhe und schrecklicher Katastrophen. Hungersnöte (1315), riesige Heuschreckenschwärme (1338 - 41), Erdbeben (1348) und eine furchtbare Pestzeit um 1350 belasteten das Leben der Menschen, das ohnehin arbeitsreich, kurz und geplagt von allen möglichen Ängsten und Höllenfurcht war. Inwieweit Mailberg im Schutz der Komture der Kommende, u. a. Konrad von Hackenwerth (um 1289 - 1294), Berthold von Salza (1307 – 1322), Johann von Losenstein (um 1317 - 1320), Ulrich von Buchberg (um 1328 - 1335), Graf Heinrich von Schaumberg (1340 - 1348) von all dem betroffen war, wissen wir nicht. Sicher waren die Auswirkungen zu spüren und es wird trotz des bedeutenden Komturs Niklas von Wiltungsmark, der von 1349 – 1373 dieses Amt bekleidete und auch eine größere Rolle im Land spielte, kaum die „guten alten Zeiten“ für den Ort und seine Bewohner gegeben haben.
Daß die Mailberger schließlich aufatmeten, als die Zeit der Bedrängnis und Pestilenz vorbei war, zeigt auch eine Dotation aus dem Jahr 1358. Damals spendeten die „Pfarrleute zu Mailberg“ so reichlich, daß man unter anderem zahlreiche Seelenmessen, einen Placebo beim Karner, Wachs für das hl. Grab und ein Seelenamt in der Michaelskapelle stiften und auch noch Geld für den Kaplan „auf Sand Chunigunden perch“ geben konnte. Das ist ein deutlicher Hinweis darauf, daß es vorher viele Tote gab, um deren Seelenheil man sich nun wie für das eigene sorgte. Möglicherweise legte man erst damals den Friedhof auf dem Berg an, weil der bestehende bei der Kirche nicht ausreichte. Die Erwähnung eines Kaplans könnte darauf hindeuten. Außerdem wurde der Zechmeister auf dem St. Kunigunden-Berg zum Verwalter dieser Stiftungsgelder bestimmt.
In der angeführten Urkunde werden auch die Schüler und der Schulmeister bedacht. Offensichtlich war an den Konvent auch eine Schule angeschlossen, vermutlich für Kinder des niederen Adels und von den Johannitern geförderte begabte Buben aus der Umgebung.
Schließlich deutet der Inhalt einer weiteren Urkunde aus dem Jahr 1387 darauf hin, daß die Mailberger wieder zu etwas Wohlstand gekommen waren und in geordneten Verhältnissen lebten. Der Komtur Haug von Wehing bestätigt, daß Margarete Spaet, die Witwe des Jans Spaet, ihren Hof in der Holzgasse zwischen dem Pfarrhof und dem Haus des Ull Pirsack, den sie von ihren Großeltern und ihrem verstorbenen Vetter Hans Spaet, der Prior von Mailberg war, geerbt hat, dem Nikolaus „Tawbenchroph“ (Taubenkropf), seiner Frau Agnes und deren Sohn Peter um 20 Pfund Pfennige verkauft hat. Es werden auch noch sieben Zechleute angeführt, die allen Ansprüche der Zeche vom St. Kunigundenberg auf diesen Hof entsagten. Zu Michaeli (29. Sep.) 1388 schenkte Hans Clementer dem Nikolaus Forster von Mailberg die Erträgnisse des Zehents „auf der Haid“ bei Mailberg. Solche Geschäfte und Transaktionen werden wohl nur gemacht, wenn die Zeiten ruhig sind und man eine gute Zukunft erwartet.
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