Politisch standen die ersten Jahrzehnte des 14. Jh. unter dem Eindruck der Auseinandersetzung zwischen Habsburgern und Wittelsbachern. Nach 1330 kam es zum Krieg zwischen Herzog Otto von Österreich und König Johann von Böhmen. 1331 fielen die böhmischen Truppen im nördlichen Niederösterreich ein und verwüsteten das Land. Im Jahr darauf kamen sie über Pulkau, wo an die 400 Bauern massakriert wurden, neuerlich ins Land. Es kam zunächst bei Mailberg zu einem Gefecht und kurz darauf bei Laa, wo die Österreicher siegreich blieben und die gegnerischen Heerführer, die Fürsten von Leipa, gefangennahmen. 1336 fiel Johann neuerlich mit 20.000 Soldaten und 2.000 Reitern ins Pulkautal ein. Mailberg wurde erobert, der Ort und die Kommende mit einer Besatzung belegt. Diese bedrückte den ganzen Landstrich bis in die Laaer Ebene schwer, letztlich obsiegte aber der österreichische Herzog Albrecht II. und gewann die verpfändeten Städte Weitra, Eggenburg und Laa zurück.
Das 14. Jh. brachte auch die Schwächung des Adels durch den wirtschaftlichen Niedergang und den Verlust der militärischen Bedeutung mit sich. An die Stelle der Ritter traten nun Söldner, die häufig aus den bäuerlichen Schichten stammten. Sie wurden für Feldzüge angeworben, nach deren Beendigung aber wieder entlassen. Manchmal taten sie sich zu räuberischen Banden zusammen und bedrohten ganze Landstriche. Einer dieser Söldnerführer war Johann von Lamberg, im Volksmund als Sokol (Falke) oder Schekel berüchtigt. Da es um 1400 in Böhmen und Mähren Thronstreitigkeiten gab, war die Nordgrenze Niederösterreichs immer wieder von Unruhe bedroht. Auch Mailberg und das Johanniter Kloster unter den Komturen Otto und Bernhard Lembucher (1392 1420) waren davon einige Male betroffen, zum ersten Mal bereits 1399, als die Herren von Lipa und Neuhaus in die Grenzregion einfielen und sie plünderten.
Dem konnte selbst ein von Herzog Albrecht 1402 verordneter Landfriede keine Abhilfe schaffen. Jost von Mähren hatte den Sokol und den Dürrnteufel, einen anderen Raubritter, in Sold genommen, und beide fielen neuerlich sengend und brennend im nördlichen Weinviertel ein. Da Herzog Albrecht überraschend in noch jungen Jahren verstorben war und keine starke Hand das Land regierte, konnten diese Banden ungehindert ihr Unwesen treiben. Sokol zog bis nach Wien, eroberte 1407 die Stadt Laa und trotzte dort erfolgreich einer Belagerung durch ein herzogliches Heer. Auch bei Mailberg kam es zu einer kriegerischen Auseinandersetzung, wobei mehr als 20 Adelige in Gefangenschaft gerieten und erst später gemeinsam mit der Stadt Laa um die gewaltige Summe von 50.000 Gulden freigekauft wurden. Sicher sind auch das Dorf Mailberg und das Johanniter-Hospital nicht ungeschoren davongekommen.
Am ärgsten litt die Gegend unter den Einfällen der Hussiten. Die Verbrennung von Jan Hus in Konstanz hatte bei seinen Anhängern zu Aufruhr und 1419 zu einem Aufstand in Böhmen geführt. Herzog Albrecht beteiligte sich als künftiger Schwiegersohn König Sigismunds an ihrer Niederwerfung und schickte ein Heer nach Mähren, das sich bei Laa sammelte. Doch die fanatisierten Hussiten unter ihrem Führer Jan Ziska von Trocnov siegten, gerieten nach dem Tod Ziskas außer Rand und Band und suchten ab 1425 wiederholt das nördliche Niederösterreich heim. Sie richteten in Retz ein furchtbares Blutbad an und zogen weiter ins Pulkautal, das unter den Kriegsgreueln besonders schwer zu leiden hatte. 1426 brannten sie nicht nur die Stadt Laa nieder, sondern kamen auch nach Mailberg. Ihrem Wüten fielen der Ort, das Bergkirchlein St. Kunigunde und das Hospital zum Opfer, wobei das Gebäude und die Kirche allerdings nicht ernsthaft zu Schaden gekommen sein dürften. Erst 1432 nahmen die Einfälle ein Ende, das zerstörte Land brauchte jedoch Jahrzehnte, um sich von dieser Schreckenszeit wieder zu erholen. Komtur Wilhelm Dechsner (ca. 1440 1462) und sein Konvent klagten noch 1445 über ihre wirtschaftliche Not, in der sie ihre Besitzungen zu Deinzendorf bei Retz an Ulrich von Eitzing verkaufen mußten. Sie führten sie auf die langjährigen kriegerischen Aktionen der Mährer gegen Mailberg zurück. Andererseits erwarb Dechsner 1455 aus dem Erbe des Konrad Eitzing das schöne Haus zu Wien in der Johannes-Gasse gelegen und der mailberger Hof genannt. Auf jeden Fall blieb Mailberg bedeutend genug, um im Jahr 1451 zum Tagungsort einer großen Versammlung der niederösterreichischen Stände gewählt zu werden.
Die kostspielige Kriegführung in der ersten Hälfte des 15. Jh. hatte einen Machtanstieg der Stände auf Kosten des Landesfürsten zur Folge. Erstere stellten die meisten Gelder zur Verfügung, verlangten dafür aber auch erweiterte politische Mitspracherechte, zum Beispiel einen jährlich einzuberufenden Landtag. Als 1439 Herzog Albrecht V. überraschend auf einem Feldzug gegen Ungarn verstarb, blieb die Nachfolge ungeregelt. Der Landesherr hatte für die Dauer seiner Abwesenheit einen Ständeausschuß mit der Statthalterschaft betreut. Dieser berief nun sofort einen Landtag ein, der Herzog Friedrich aus der steirischen Linie als vorläufigen Landesherrn einsetzte und auch für den Fall, daß Albrechts schwangere Witwe einen Sohn gebären sollte, zu dessen Vormund bestimmte. Als dies mit der Geburt Ladislaus Postumus tatsächlich eintraf, betreuten die Landstände aber an Stelle des inzwischen zum König gekrönten Friedrich seinen Bruder Albrecht VI. mit der Vormundschaft. Dahinter stand vor allem der ehrgeizige Ulrich von Eyczing, der in dieser Zeit immens reich gewordene Hubmeister (= Steuereinnehmer) des Landes.
Das Tauziehen um die Herausgabe des unmündigen Ladislaus dauerte ein Jahrzehnt. In dieser Zeit litt das Land, insbesondere wiederum das Weinviertel, neuerlich unter Fehden der Adeligen und räuberischen Einfällen einiger Söldnerführer, die sich auf diese Weise Geld beschaffen wollten. Die Gegend um Laa und das Pulkautal wurden 1443 von den Plünderungen des Benesch von Cernahorsky hart getroffen. Besonders schwer hatten es die nahezu schutzlosen Bauern. In vielen Orten wurden damals Erdställe errichtet, in denen sich die verschreckten Menschen bei herannahender Gefahr verbargen. Ob Mailberg ebenfalls gebrandschatzt wurde oder doch durch den Schutz des Johanniter-Hospitales davongekommen ist, läßt sich nicht feststellen, sicher ist aber, daß es den einfachen Leuten überall schlecht ergangen ist und sie hohe Abgaben, im Falle Mailbergs auch eine bereits 1421 eingeführte Weingartensteuer, zu leisten hatten.
Schließlich forderten die Landstände unter der Führung Eyczings die Herausgabe des jungen Prinzen, damit er von ihnen erzogen und dem Land nicht entfremdet würde. Friedrich reagierte freilich auf diese Forderung nicht und nahm Ladislaus in seinem Gefolge mit nach Rom. Daraufhin trafen 39 Mitglieder der Ständeversammlung in Mailberg zusammen und schlossen am 14. Oktober 1451 ein feierliches Bündnis, um Friedrich, der inzwischen zum Kaiser gekrönt worden war, zur Herausgabe des jungen Ladislaus zu zwingen. Nach kurzer Zeit hatten 254 Parteigänger die Bündnisurkunde gesiegelt, darunter auch Wilhelm Dechsner, Meister von Mailberg, der aus eineem Waldviertler Geschlecht stammte. Er trat auch bei der vierzehn Tage später in Wullersdorf abgehaltenen Versammlung der Verbündeten als entschiedener Gegner Friedrichs auf. Die Stellung der Komturen von Mailberg wird auch daraus deutlich, daß sie in der Ständeversammlung bei den Äbten und Prälaten eingereiht waren.
Der Mailberger Bund brachte schließlich für die Unterzeichner kaum etwas, denn Ladislaus starb bereits 1457 an der Beulenpest - noch ehe er die Regierung antreten hatte können. Auch Ulrich von Eyczing, der vor allem in seine eigene Tasche gearbeitet hatte, verlor noch vor seinem Tod 1460 seinen großen Einfluß im Land.
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